Carioca, Guilherme Estrella iniciou sua trajetória no futebol aos 10 anos, quando ingressou nas categorias de base do Vasco da Gama. Na Colina, o meia se desenvolveu e construiu toda a sua formação como atleta. No Sub-20, conquistou o Campeonato Carioca, a Recopa e a Copa Rio. Em 2024, recebeu sua primeira oportunidade no elenco profissional. Na partida contra o São Paulo, pelo Campeonato Brasileiro, marcou seu primeiro gol como “gente grande”, dando início à sua trajetória na equipe principal. Após esse período, e em busca de maior minutagem e sequência dentro de campo, Estrella foi emprestado ao CRB no início de 2026. Em sua estreia pelo clube alagoano, o camisa 14 já contribuiu com uma assistência.