Por ter um pai amante do futebol, Leandro Damião já nasceu com nome em homenagem a um dos maiores laterais-direitos do Brasil, que fez parte da geração de ouro do Flamengo de Zico. Ainda garoto, natural do Paraná, partiu para São Paulo, onde foi reprovado em algumas peneiras dos grandes clubes, e por lá ainda jogou por muitos anos na várzea. Até surgir uma oportunidade num clube amador de Santa Catarina, onde acabou de destacando e chamando a atenção do Atlético de Ibirama, seu primeiro clube como profissional. Depois de marcar 12 gols no Campeonato Catarinense, despertou o interesse do Internacional e, em 2009, chegava para a base colorada. Já em 2010, passaria a ter seu nome conhecido de vez ao ganhar uma chance do técnico Celso Roth e entrar no segundo jogo da final da Libertadores, contra o Chivas, e marcar um dos gols da vitória que deu o segundo título da competição ao Inter. No ano seguinte, já assumia a condição de titular e a camisa 9, sendo campeão, melhor jogador e artilheiro do Gauchão, com 17 gols em 13 jogos. Durante o campeonato, inclusive, era convocado pela primeira vez para a seleção brasileira por Mano Menezes, para um amistoso contra a Escócia, em Londres. Depois de mais alguns títulos pelo Inter, como o tricampeonato gaúcho, acabou contratado pelo Santos em dezembro de 2013. Depois de um ano, foi emprestado para alguns clubes, passando por Cruzeiro, Betis-ESP, Flamengo (foi campeão carioca) e Internacional, para o qual retornava em 2017. Até que, no fim de 2018, era anunciado como novo reforço do Kawasaki Frontale. No Japão, faria história pelo clube, sendo bicampeão da J Legue e da Supercopa do Japão, além dos títulos da Copa do Imperador e da Copa da Liga Japonesa. Por lá, em 2022, atingia a marca de 550 jogos na carreira e 220 gols.  Em fevereiro de 2024, voltava ao Brasil para defender o Coritiba.